Ma Bư
01-01-1970, 07:00 AM
I.Sơ lược về quá trình hình thành và phát triển của danh pháp hợp chất hữu cơ:
Trước kia,tên của hợp chất hữu cơ đều là những tên thường hoặc những tên có tính hệ thống thấp.Những đề xuất đầu tiên về một hệ thống danh pháp có tính quốc tế được nêu ra vào năm 1892 tại Giơnevơ (Thuỵ Sĩ),từ đó xuất hiện danh pháp Giơnevơ.Những quy tắc của danh pháp Giơnevơ được Hiệp hội hoá học quốc tế (viết tắc là IUC,xuất phát từ International Union of Chemistry) họp tại Liegiơ (Bỉ) năm 1932 xem xét,chỉnh lí và bổ sung thành ra quy tắc Liegiơ.Các quy tắc này được hoàn thiện thêm vào những năm 1936 (tại Lucerne) và 1938 (tại Roma).
Năm 1974,Hiệp hội hoá học cơ bản và ứng dụng (viết tắt là IUPAC,xuất phát từ International Union of Pure and Applied Chemistry) họp tại Luân Đôn để rà soát và bổ sung các qui tắc của danh pháp đương thời đã xây dựng nên danh pháp IUPAC mà các phần quan trọng được thông qua tại kì họp của IUPAC ở Pari năm 1957.Từ đó đến nay IUPAC thường xuyên bổ sung và hoàn chỉnh các quy tắc của danh pháp,không xem danh pháp đó là tĩnh tại,trái lại cần được phát triển liên tục.
II-Tình hình sử dụng thuật ngữ và danh pháp hoá học hữu cơ ở nước ta:
Trước cách mạng tháng Tám,trong tiếng Việt hầu như chưa có các từ Hoá học.Mãi tới năm 1942 mới có công trình "Danh từ khoa học" của Hoàng Xuân Hãn,tuy là một đóng góp rất lớn song bấy giờ chưa được sử dụng rộng rãi.
Sau cách mạng tháng Tám,tiếng Việt được dùng trong giảng dạy và các công tác khoa học,nên các từ hoá học được chính thức đưa vào tiếng Việt.Năm 1960,Uỷ ban khoa học nhà nước đề ra qui định về nguyên tắc biên soạn danh từ khoa học tự nhiên.Từ đó đến nay đã có nhiều Hội nghị và Hội thảo về thuật ngữ khoa học được tổ chức,nhiều cuốn từ điển và sách hoá học được biên soạn,song vẫn chưa đạt được sự thống nhất hoàn toàn trên cả nước về thuật ngữ và danh pháp hoá học.
Cũng như các nước khác trên thế giới,nước ta đã từng áp dụng danh pháp Giơnevơ và một số loại danh pháp nửa hệ thống và không hệ thống.Trong vòng ba,bốn thập kỉ gần đây đã chuyển sang dùng danh pháp IUPAC thay cho danh pháp Giơnevơ,mặc dù vậy cần áp dụng một cách rộng rãi và triệt để hơn nữa mọi nguyên tắc của hệ danh pháp này.
Trở ngại lớn nhất hiện nay là chưa có sự thống nhất về các nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ và danh pháp từ tiếng nước ngoài có nguồn gốc Latinh sang tiếng Việt.Trong hơn chục năm gần đây,các sách giáo khoa hoá học phổ thông và các giáo trình đại học do Nhà xuất bản Giáo dục ấn hành đều tuân theo những quy định tạm thời như sau:
-Viết liền các âm tiết,bỏ các dấu thanh và dấu mũ.
-Cố gắng giữ gần sát dạng thuật nhữ gốc,nhưng đọc theo tiếng Việt.
-Thêm một số phụ âm và phụ âm kép vốn không có trong tiếng Việt như f,z,cl,cr,br,v.v...
-Thay y bằng i trong mọi trường hợp,trừ trong hậu tố yl của tên gốc hữu cơ.
-Thêm một số vần ngược như al,ol,yl..để chỉ một số chức hữu cơ và các gốc.
-Bỏ bớt r trong các vần như ar (trừ cacbon và cacbonat..vì đã quá quen dùng),or,er..và dùng ic thay ich.
-Giữ nguyên không phiên chuyển các tiền tố như cis-,trans-,ortho-,meta-,v.v...
Tại hội nghị hoá học hữu cơ toàn quốc lần thứ nhất (Quy Nhơn,9/1999) đã có báo cáo về vấn đề thuật ngữ và danh pháp hoá học hữu cơ,trong đó có nêu lên những nguyên tắc chung và những nguyên tắc cụ thể về phiên chuyển
Phân loại danh pháp IUPAC:
1. Tên thay thế:
Tên thay thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế ( ai mà chả biết ), tức là thay một nguyên tử H ở bộ phận chính , hiđrua nền, bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên hiđrua nền ghép với tên của nhóm thế ( dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố - sẽ được post sau ). Ví dụ:
CH3-CH2-OH
Hiđrua nền : etan.
Nhóm thế : -OH có tên ở dạng hậu tố -ol
Tên thay thế: etanol
Đây là danh pháp thường gặp nhất trong chương trình phổ thông.
2. Tên thay đổi
Tên trao đổi được hình thành bằng thao tác thay đổi nguyên tử khác H bằng một nhóm hoặc một nguyên tử khác trong hiđrua nền.
a) Tên tráo đổi ở bộ khung: Ta gọi tên hợp chất như khi chưa có sự tráo đổi nhưng cần thêm tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào.
oxa- O
thia- S
aza- N
sila- Si
Ví dụ:
xiclohexan
silaxiclohexan
CH3[CH2]7CH3 nonan
CH30CH2CH20CH2CH20CH3 2,5,8-trioxanonan
Tên trao đổi ở nhóm chức
Sự trao đổi nguyên tử O ở nhóm chức bằng một nguyên tử khác được thể hiện bằng tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào. Ví dụ:
CH3CH2COOH Axit propanoic
CH3CH3CSSH Axit propa(đithioic)
CH3[CH2]4CHO Hexanal
CH3[CH2]4CH=Se Hexanselenal
3. Tên gốc chức
Tên loại chức được thực hiện bằng thao tác cộng tên của gốc với tên của nhóm chức hữu cơ. Ví dụ:
CH3CH2-Br etyl bromua
CH3CH2-CO-C6H5 etyl phenyl xeton
4 Tên dung hợp
Đây là tên dành cho các hợp chất đa vòng ngưng tụ. Trong hệ đa vòn có một bộ phận được coi là chính hay cơ sở và một bộ phận ghép nối ( được gọi tên dưới dạng tiền tố thường, tận cùng bằng chữ o). Ví dụ:
Phần cơ sở: antraxen
Tên: benzo [a] antraxen.
Phần cơ sở: Furan
Tên: benzo [b] furan.
Chữ cái a,b,c để chỉ các thứ tự của lk trong vòng.
5. Tên kết hợp
Đối với các HC hữu cơ ( xin viết tắt là HCHC ) có chứa đồng thời một bộ phận mạch hở có chứa nhóm chứ chính và một bộ phận mạch vòng, người ta có thể dùng thao tác kết hợp tên của bộ phận mạch hở ( hiđrua nền ) và tên của hệ vòng
+ CH3CH2OH->
Tên kết hợp : xiclohexanetanol
Tên thay thế : 2-xiclohexyletanol
6. Tên cộng.Tên cộng được hình thành bằng thao tác cộng các hợp phần mà không bớt đi nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào từ mỗi hợp phần đó.Ví dụ:
CH2=CH2 + -O- -> Etilen oxit
C6H5- + C6H5- -> C6H5-C6H5 biphenyl
CH3[CH2]4CH2- + -O- -> CH3[CH2]4CH2O- Heylenoxi
+4H->1,2,3,4 - tetrahiđronaphtalen
7. Tên trừ
Loại này được hình thành từ tên các hợp chất đã biết bắng cách dùng một tiền tố hoặc hậu tố để nói lên sự loại bớt một số nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.
a) Tên trừ được hình thàng bằng tiền tố trừ như đe-, anhiđro- ( tách bớt -OH)..... Ví dụ:
Ribozơ -> đeoxiribozơ.
Tên trừ hình thành bằng các hậu tố trừ như -en,-in,-yl....
CH3CH2CH3->CH3CH=CH2 propen
CH3CH2CH3->CH3CH2CH2- propyl
8. Tên nhân
Tên nhân biểu thị sự tích tụ các cấu trúc nền tương tự nhau, nối với nhau bằng một nhóm đa hóa trị đối xứng. Trình tự các bộ phận tên như sau: Tên nhóm đối xứng + tiền tố chỉ độ bội (đi-,tri-...) + tên của cấu trúc nền. Ví dụ:
axit 4,4' - metylenđibenzoic
2,4' - oxiđibenzanđehit
axit nitrilotriaxetic
9. Tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman
Tên của một vòng gồm hai phần chính:
-Tiền tố a dùng để chỉ ra loại nguyên tử trong vòng. Ví dụ: oxa-,thia-,aza-...
-Phần cơ sở tổ hợp với hậu tố nói lên kích thước vòng, độ chưa bão hoà....
(Xem chi tiết chương sau - Chả biết bao giờ mình mới post được đến đấy)
10. Tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ IUPAC
Đó là tên của một số HC mạch hở, vòng, nhóm HC, dẫn xuất hiđroxi, hợp chất cacbonyl, axit cacboxylic , dị vòng...
-Nhóm 1: ( luôn được sử sdụng dù có nhóm thế hay không ) etan,axetilen,benzen,phenol,anilin,axit benzoic....
-Nhóm 2: ( không có nhóm thề hoặc một số vị trí thế đặc biệt )toluen,stiren..
-Nhóm 3: ( chỉ dùng khi không có nhóm thế ) isopentan,neopentan,isopren,glixerol, axit lactic...
QUY ĐỊNH VỀ SỬ DỤNG CÁC CHỈ SỐ VỊ TRÍ VÀ CÁC LOẠI DẤU TRONG DANH PHÁP IUPAC
I Các chỉ số về vị trí
Các chỉ ssó về vị trí của các nhóm thế và nhóm chức là nhưng chữ số Arập ( 1,2,3....) và các chữ cái Hi lạp (như alpha,bêta...) hoặc chữ cái Latinh ( O,N,P.. ) mà nước ngoài gọi là các locant. Gần đây IUPAC đã qui định rõ ràng rằng tất cả các locant cần được đặt ngay trước bộ phận có liên quan, chỉ trừ trong tên của các gốc ở dạng thu gọn. Ví dụ:
CH3CH2CH=CH2 but-1-en chứ không phải buten-1
CH3CHOHCH3 propan-2-ol
CH2=C(C2H5)CH=CH2 2-etylbuta-1,3-đien
C6H5N(CH3)2 N,N-đimetylanilin
II Dấu phẩy và dấu chấm
1 Dấu phẩy
Dấu phẩy dùng để phân tách các locant được viết bên cạnh nhau trong tên hợp chất hữu cơ.Ví dụ:
1,2-đicloetan ClCH2CH2Cl
butan-1,3-điol CH3CHOHCH2CH2OH
Dấu phảy còn được dùng để phân tách các chữ cái chỉ vị trí ngưng tụ.
Đibenzo [a,j] antraxen
2 Dấu một chấm
Dùng để phân cách các số nói lên số nguyên tử riêng ở mỗi vòng trong các hệ đa vòng kiểu spiro hoặc bixiclo,trixiclo...
spiro [3,4]octan
3 Dấu hai chấm
Dùng để phân cách các cụm locant trong một tên gọi.
1,1' : 3',1'' - terxiclobutan
2,2' : 7',2" - ternaphtalen :lol:
Trước kia,tên của hợp chất hữu cơ đều là những tên thường hoặc những tên có tính hệ thống thấp.Những đề xuất đầu tiên về một hệ thống danh pháp có tính quốc tế được nêu ra vào năm 1892 tại Giơnevơ (Thuỵ Sĩ),từ đó xuất hiện danh pháp Giơnevơ.Những quy tắc của danh pháp Giơnevơ được Hiệp hội hoá học quốc tế (viết tắc là IUC,xuất phát từ International Union of Chemistry) họp tại Liegiơ (Bỉ) năm 1932 xem xét,chỉnh lí và bổ sung thành ra quy tắc Liegiơ.Các quy tắc này được hoàn thiện thêm vào những năm 1936 (tại Lucerne) và 1938 (tại Roma).
Năm 1974,Hiệp hội hoá học cơ bản và ứng dụng (viết tắt là IUPAC,xuất phát từ International Union of Pure and Applied Chemistry) họp tại Luân Đôn để rà soát và bổ sung các qui tắc của danh pháp đương thời đã xây dựng nên danh pháp IUPAC mà các phần quan trọng được thông qua tại kì họp của IUPAC ở Pari năm 1957.Từ đó đến nay IUPAC thường xuyên bổ sung và hoàn chỉnh các quy tắc của danh pháp,không xem danh pháp đó là tĩnh tại,trái lại cần được phát triển liên tục.
II-Tình hình sử dụng thuật ngữ và danh pháp hoá học hữu cơ ở nước ta:
Trước cách mạng tháng Tám,trong tiếng Việt hầu như chưa có các từ Hoá học.Mãi tới năm 1942 mới có công trình "Danh từ khoa học" của Hoàng Xuân Hãn,tuy là một đóng góp rất lớn song bấy giờ chưa được sử dụng rộng rãi.
Sau cách mạng tháng Tám,tiếng Việt được dùng trong giảng dạy và các công tác khoa học,nên các từ hoá học được chính thức đưa vào tiếng Việt.Năm 1960,Uỷ ban khoa học nhà nước đề ra qui định về nguyên tắc biên soạn danh từ khoa học tự nhiên.Từ đó đến nay đã có nhiều Hội nghị và Hội thảo về thuật ngữ khoa học được tổ chức,nhiều cuốn từ điển và sách hoá học được biên soạn,song vẫn chưa đạt được sự thống nhất hoàn toàn trên cả nước về thuật ngữ và danh pháp hoá học.
Cũng như các nước khác trên thế giới,nước ta đã từng áp dụng danh pháp Giơnevơ và một số loại danh pháp nửa hệ thống và không hệ thống.Trong vòng ba,bốn thập kỉ gần đây đã chuyển sang dùng danh pháp IUPAC thay cho danh pháp Giơnevơ,mặc dù vậy cần áp dụng một cách rộng rãi và triệt để hơn nữa mọi nguyên tắc của hệ danh pháp này.
Trở ngại lớn nhất hiện nay là chưa có sự thống nhất về các nguyên tắc phiên chuyển thuật ngữ và danh pháp từ tiếng nước ngoài có nguồn gốc Latinh sang tiếng Việt.Trong hơn chục năm gần đây,các sách giáo khoa hoá học phổ thông và các giáo trình đại học do Nhà xuất bản Giáo dục ấn hành đều tuân theo những quy định tạm thời như sau:
-Viết liền các âm tiết,bỏ các dấu thanh và dấu mũ.
-Cố gắng giữ gần sát dạng thuật nhữ gốc,nhưng đọc theo tiếng Việt.
-Thêm một số phụ âm và phụ âm kép vốn không có trong tiếng Việt như f,z,cl,cr,br,v.v...
-Thay y bằng i trong mọi trường hợp,trừ trong hậu tố yl của tên gốc hữu cơ.
-Thêm một số vần ngược như al,ol,yl..để chỉ một số chức hữu cơ và các gốc.
-Bỏ bớt r trong các vần như ar (trừ cacbon và cacbonat..vì đã quá quen dùng),or,er..và dùng ic thay ich.
-Giữ nguyên không phiên chuyển các tiền tố như cis-,trans-,ortho-,meta-,v.v...
Tại hội nghị hoá học hữu cơ toàn quốc lần thứ nhất (Quy Nhơn,9/1999) đã có báo cáo về vấn đề thuật ngữ và danh pháp hoá học hữu cơ,trong đó có nêu lên những nguyên tắc chung và những nguyên tắc cụ thể về phiên chuyển
Phân loại danh pháp IUPAC:
1. Tên thay thế:
Tên thay thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế ( ai mà chả biết ), tức là thay một nguyên tử H ở bộ phận chính , hiđrua nền, bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên hiđrua nền ghép với tên của nhóm thế ( dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố - sẽ được post sau ). Ví dụ:
CH3-CH2-OH
Hiđrua nền : etan.
Nhóm thế : -OH có tên ở dạng hậu tố -ol
Tên thay thế: etanol
Đây là danh pháp thường gặp nhất trong chương trình phổ thông.
2. Tên thay đổi
Tên trao đổi được hình thành bằng thao tác thay đổi nguyên tử khác H bằng một nhóm hoặc một nguyên tử khác trong hiđrua nền.
a) Tên tráo đổi ở bộ khung: Ta gọi tên hợp chất như khi chưa có sự tráo đổi nhưng cần thêm tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào.
oxa- O
thia- S
aza- N
sila- Si
Ví dụ:
xiclohexan
silaxiclohexan
CH3[CH2]7CH3 nonan
CH30CH2CH20CH2CH20CH3 2,5,8-trioxanonan
Tên trao đổi ở nhóm chức
Sự trao đổi nguyên tử O ở nhóm chức bằng một nguyên tử khác được thể hiện bằng tiền tố nói lên nguyên tử được đưa vào. Ví dụ:
CH3CH2COOH Axit propanoic
CH3CH3CSSH Axit propa(đithioic)
CH3[CH2]4CHO Hexanal
CH3[CH2]4CH=Se Hexanselenal
3. Tên gốc chức
Tên loại chức được thực hiện bằng thao tác cộng tên của gốc với tên của nhóm chức hữu cơ. Ví dụ:
CH3CH2-Br etyl bromua
CH3CH2-CO-C6H5 etyl phenyl xeton
4 Tên dung hợp
Đây là tên dành cho các hợp chất đa vòng ngưng tụ. Trong hệ đa vòn có một bộ phận được coi là chính hay cơ sở và một bộ phận ghép nối ( được gọi tên dưới dạng tiền tố thường, tận cùng bằng chữ o). Ví dụ:
Phần cơ sở: antraxen
Tên: benzo [a] antraxen.
Phần cơ sở: Furan
Tên: benzo [b] furan.
Chữ cái a,b,c để chỉ các thứ tự của lk trong vòng.
5. Tên kết hợp
Đối với các HC hữu cơ ( xin viết tắt là HCHC ) có chứa đồng thời một bộ phận mạch hở có chứa nhóm chứ chính và một bộ phận mạch vòng, người ta có thể dùng thao tác kết hợp tên của bộ phận mạch hở ( hiđrua nền ) và tên của hệ vòng
+ CH3CH2OH->
Tên kết hợp : xiclohexanetanol
Tên thay thế : 2-xiclohexyletanol
6. Tên cộng.Tên cộng được hình thành bằng thao tác cộng các hợp phần mà không bớt đi nguyên tử hay nhóm nguyên tử nào từ mỗi hợp phần đó.Ví dụ:
CH2=CH2 + -O- -> Etilen oxit
C6H5- + C6H5- -> C6H5-C6H5 biphenyl
CH3[CH2]4CH2- + -O- -> CH3[CH2]4CH2O- Heylenoxi
+4H->1,2,3,4 - tetrahiđronaphtalen
7. Tên trừ
Loại này được hình thành từ tên các hợp chất đã biết bắng cách dùng một tiền tố hoặc hậu tố để nói lên sự loại bớt một số nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử.
a) Tên trừ được hình thàng bằng tiền tố trừ như đe-, anhiđro- ( tách bớt -OH)..... Ví dụ:
Ribozơ -> đeoxiribozơ.
Tên trừ hình thành bằng các hậu tố trừ như -en,-in,-yl....
CH3CH2CH3->CH3CH=CH2 propen
CH3CH2CH3->CH3CH2CH2- propyl
8. Tên nhân
Tên nhân biểu thị sự tích tụ các cấu trúc nền tương tự nhau, nối với nhau bằng một nhóm đa hóa trị đối xứng. Trình tự các bộ phận tên như sau: Tên nhóm đối xứng + tiền tố chỉ độ bội (đi-,tri-...) + tên của cấu trúc nền. Ví dụ:
axit 4,4' - metylenđibenzoic
2,4' - oxiđibenzanđehit
axit nitrilotriaxetic
9. Tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman
Tên của một vòng gồm hai phần chính:
-Tiền tố a dùng để chỉ ra loại nguyên tử trong vòng. Ví dụ: oxa-,thia-,aza-...
-Phần cơ sở tổ hợp với hậu tố nói lên kích thước vòng, độ chưa bão hoà....
(Xem chi tiết chương sau - Chả biết bao giờ mình mới post được đến đấy)
10. Tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ IUPAC
Đó là tên của một số HC mạch hở, vòng, nhóm HC, dẫn xuất hiđroxi, hợp chất cacbonyl, axit cacboxylic , dị vòng...
-Nhóm 1: ( luôn được sử sdụng dù có nhóm thế hay không ) etan,axetilen,benzen,phenol,anilin,axit benzoic....
-Nhóm 2: ( không có nhóm thề hoặc một số vị trí thế đặc biệt )toluen,stiren..
-Nhóm 3: ( chỉ dùng khi không có nhóm thế ) isopentan,neopentan,isopren,glixerol, axit lactic...
QUY ĐỊNH VỀ SỬ DỤNG CÁC CHỈ SỐ VỊ TRÍ VÀ CÁC LOẠI DẤU TRONG DANH PHÁP IUPAC
I Các chỉ số về vị trí
Các chỉ ssó về vị trí của các nhóm thế và nhóm chức là nhưng chữ số Arập ( 1,2,3....) và các chữ cái Hi lạp (như alpha,bêta...) hoặc chữ cái Latinh ( O,N,P.. ) mà nước ngoài gọi là các locant. Gần đây IUPAC đã qui định rõ ràng rằng tất cả các locant cần được đặt ngay trước bộ phận có liên quan, chỉ trừ trong tên của các gốc ở dạng thu gọn. Ví dụ:
CH3CH2CH=CH2 but-1-en chứ không phải buten-1
CH3CHOHCH3 propan-2-ol
CH2=C(C2H5)CH=CH2 2-etylbuta-1,3-đien
C6H5N(CH3)2 N,N-đimetylanilin
II Dấu phẩy và dấu chấm
1 Dấu phẩy
Dấu phẩy dùng để phân tách các locant được viết bên cạnh nhau trong tên hợp chất hữu cơ.Ví dụ:
1,2-đicloetan ClCH2CH2Cl
butan-1,3-điol CH3CHOHCH2CH2OH
Dấu phảy còn được dùng để phân tách các chữ cái chỉ vị trí ngưng tụ.
Đibenzo [a,j] antraxen
2 Dấu một chấm
Dùng để phân cách các số nói lên số nguyên tử riêng ở mỗi vòng trong các hệ đa vòng kiểu spiro hoặc bixiclo,trixiclo...
spiro [3,4]octan
3 Dấu hai chấm
Dùng để phân cách các cụm locant trong một tên gọi.
1,1' : 3',1'' - terxiclobutan
2,2' : 7',2" - ternaphtalen :lol: